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Sus grandes lienzos religiosos de estos años- Bautismo de Cristo, Pentecostés, Anunciación, Calvario, Adoración de los Pastores- extreman la deformación y la independencia del color. A la vez, en lienzos de mediano tamaño, con frecuencia repetidos en múltiples ejemplares -Apostolado, San Franciscos, Verónicas, Magdalenas- acertó a expresar algo del apasionamiento alucinado de algunos místicos, y en los retratos, el fortísimo carácter veneciano ha dejado ejemplos muy profundos de la psicología de los españoles de entonces, desde cardenales, como el Inquisidor niño de Guevara o Tavera a hombres de letras como Paravicino o el doctor de la Fuente.

Desdeñado largo tiempo por la crítica neoclásica, el descubrimiento y valoración de El Greco se inicia a finales del siglo XIX por los pintores del impresionismo -Degas poseyó obras suyas- y alcanza su máximo éxito en contemporaneidad estricta con los movimientos expresionistas de nuestro siglo que vieron en él, el antepasado ideal.

El entierro del Conde de Orgaz
Hacia 1585 el prestigio del Greco había llegado a su apogeo. Eran tan numerosos los encargos que tenía que necesitó contratar a ayudantes, entre los que cabe destacar su hijo Jorge Manuel, quien colaboraría, desde entonces, en buena parte de su producción de los años noventa.

En su obrador no sólo se efectuaban pinturas sino que se realizaban los marcos para éstas. Fray Hortensio de Paravicino, que llegaría a ser supervisor de la orden trinitaria en España y a quien el Greco hizo un espléndido retrato, dedicó al pintor cuatro sonetos. Otro escritor, el biógrafo de los Cardenales González de Mendoza y Tavera, el doctor Pedro de Salazar, era asiduo visitante de su taller, quien le encargó los retablos del Hospital de Afuera.

También fue amigo del abogado Gregorio Angulo, regidor de Toledo, y es de suponer que el pintor cultivara, asimismo, la amistad de don Antonio Covarrubias y Pompeo Leoni. Ya hemos destacado cómo desde Roma estaba unido a los Castilla. Por su parte, es casi seguro que conoció a Cervantes y que Góngora sintió una fuerte atracción por su arte, como lo muestra el famoso soneto fúnebre.

A su vez, el Greco, considerado ya por los toledanos como un miembro destacado del municipio, pintaría una buena parte de los personajes de su tiempo en una obra paradigmática, comenzada en 1586: El entierro del conde de Orgaz.

Una vez más en la historia del arte, un hecho de raíz económica ha trascendido a lo sublime. El párroco de la iglesia de Santo Tomé encomienda al Greco la conmemoración de un acontecimiento milagroso que había ocurrido varios siglos antes, exactamente en 1323. Este evento había repercutido beneficiosamente en la Iglesia de Santo Tomé.

Al morir don Gonzalo Ruiz de Toledo, señor de Orgaz, había entregado mandas a esta iglesia. Pasado el tiempo, los vecinos de este lugar se habían negado a cumplir lo estipulado. Después de un largo pleito, el tenaz sacerdote consiguió que se cumpliera el testamento.

En agradecimiento por los beneficios que acababa de recuperar, el párroco Andrés Núñez de Madrid encomienda a Domenikos Theocotopuli la representación pictórica de este suceso milagroso. En el contrato, firmado el dieciocho de marzo, se describía el tema y los principales elementos que el artista debía representar "... se ha de pintar un sepulcro y en el lienzo se ha de pintar una procesión de cómo el cura y los demás clérigos que estaban haciendo los oficios para enterrar a Gonzalo Ruiz de Toledo, señor de Orgaz, y bajaron san Agustín y San Esteban a enterrar el cuerpo de este caballero, el uno tiniçendole de la cabeza y el otro de los pies, echándole en la sepultura y fingiendo alrededor mucha gente que estaba mirando y encima de todo esto se ha de hacer un cielo abierto de gloria...". Partiendo de esta escueta descripción surgió el gran cuadro llamado Entierro del señor de Orgaz.