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Este castillo encierra en realidad muchos castillos. Siempre ligado a la vida de Cuéllar, -las primeras noticias de una antigua fortaleza mudéjar son del siglo XII- se ha ido construyendo a lo largo de los siglos. El gran arco de ladrillo y piedra de la fachada sur puede suponer en sí mismo una síntesis de todas sus etapas: mudéjar, renacimiento, neoclásico, abandono, la rehabilitación y el futuro. Pero fue la concesión de Enrique IV a Beltrán de la Cueva -primer duque de Albuquerque- el comienzo de su crecimiento y madurez.
En todos los castillos siempre hay lugares especiales donde se refugia la memoria de siglos y en este castillo se trata del torreón sur. En este fantástico almacén de cinco pisos habitan, toman forma y se presentan, durante los veranos, todos los personajes del castillo, reales o fantásticos, conocidos o desconocidos. María de Molina, Fernando IV, Pedro I, Juan II, Espronceda, Wellington, y el general Hugo, Beltrán de la Cueva, Enrique IV, Doña Mencia, Doña María de Velasco, Doña Isabel de Girón, pero también "Nino" -Saturnino Salazar- y las muchachas del pueblo, cocineras y soldados, el médico judío del tercer duque, la mora Zoraida y otros muchos recrean historias de las que fueron protagonistas y las reinventan en cada ocasión, especialmente para los visitantes.
De su mano se recorre el granero, la mazmorra, la sal de las duquesas, las almenas y los puestos de vigilancia y se conoce la importancia del ajuar, del estrado, para qué servían los reposteros o cómo se coleccionan y donde se esconden las historias pequeñas, las de la gente humilde. En este espacio único, este castillo diferente, nos introduce en pequeños mundos vivos, rescatados del olvido donde la existencia era una aventura tan hermosa y/o tan difícil como lo es hoy.
Resultaría demasiado largo enumerar el resto de los distintos monumentos que, en mejor o peor estado, encontramos al recorrer las calles del pueblo. Sólo cabe decir que Cuéllar ha tenido mala suerte en la conservación de su patrimonio. A partir de la desamortización del siglo XIX, un buen número de iglesias, conventos y palacios pasaron a manos privadas, entrando en un proceso de deterioro y abandono, por ser utilizados para los más diversos menesteres: fábricas de harinas, viviendas, almacenes, establos... el presente siglo también ha visto caer, en aras de la modernidad murallas, arcos y casa blasonadas.
Las calles dejaron de estar empedradas. Sólo a partir de la década de los setenta se inicia una época de relativo respeto, interés y recuperación del amplio patrimonio cuellarano. En este patrimonio no se puede olvidar la arquitectura popular. Son casas construidas a base de entramado de madera y adobe, muchas de ellas hoy enfoscadas, o bien de mampostería de piedra caliza. Aún quedan calles con ese sabor antiguo donde podemos reconocer cómo era la vida en los siglos pasados. Lo vemos en la calle de La Pelota, junto al Castillo, la calle de Segovia o la Plaza de la Cruz.
Gastronomía y fiestas
El lechazo asado en horno de leña es el mayor regocijo para el paladar del visitante. Junto a él no pueden faltar, según la temporada, los níscalos de los pinares, las endibias o la taza de achicoria, antes tan denostada y hoy de reconocidas propiedades. Los embutidos, los quesos de oveja y las pastas tienen un merecido prestigio por su ya antigua calidad.
Ya en 1499, corrían los mozos cuellaranos delante de los toros. Desde entonces, la fiesta no ha hecho más que crecer hasta convertirse en una de las más populares de la región, con su conocido slogan "los encierros más antiguos de España". A partir del último domingo de agosto cuatro encierros recorren las calles de la villa poniendo emotividad y riesgo entre los miles de corredores que acuden desde todas partes. También hay encierros infantiles para iniciarse en el arte de estas arriesgadas carreras y que la tradición no decaiga.
